Seit er seine Debüt-EP Nothing to lose bei Folk Rag Records 2014 rausgebracht hat, geht Calum seinen Weg, indem er die Bühnen mit einigen der größten und etabliertesten schottischen Künstler*innen, sowie internationalen Acts, teilt.
Dabei waren u.a.: Dick Gaughan, Attila the Stockbroker, Robb Johnson, Steve Mason (Betaband), Maeve Mackinnon, Kyle Falconer (of The View), The Jellyman’s Daughter, Andy Irvine (Irland), David Rovics (USA), Boikot (Spanien) and Banda Bassotti (Italien).
2015 schrieb und veröffentlichte Calum sein Debüt-Album No Right Turn. Dieses Album wurde 2016 zum schottischen Album des Jahres nominiert. Calum spielte über 170 Live-Shows in Schottland und dem Vereinigten Königreich und war zum dritten Mal in Folge beim Edinburgh Fringe Festival. Er rundete das Jahr ab, indem er bei der schottischen Fernsehsendung The Fountainbridge Show auftrat und wurde zum besten Solomusiker der alternativen Musik beim Falkirk Awards gekürt.
2016 spielte Calum zum ersten Mal in Berlin, bevor er auf Tour durch Schottland ging. Als Support von Kyle Falconer spielte er eine ausverkaufte Show in Linlithgow. Er spielte beim May Day Festival, beim Edinburgh Fringe Festival, beim BBC Castle Tent und im September 2016 in Lissabon , um beim 40. Jahrestag des legendären Festa do Avante zu spielen. 2016 rundete er ab, indem er die Single I still believe in an alternative rausbrachte und eine weitere Tour durch Schottland spielte.
Bis jetzt hat Calum 2017 über 100 Shows in unterschiedlichen Ländern gespielt. Im Februar wurde er nach Madrid eingeladen, wo er als Teil einer Gruppe aus dem Vereinigten Königreich zwei Shows vor 1500 Leuten bem Rivas-Vaciamadrid-Festival spielte, bei dem der achtzigste Jahrestag der Schlacht bei Jarama (spanischer Bürgerkrieg) gedacht wurde. Am Wochenende darauf spielte Calum beim Liederpodium des Festivals Musik und Politik in Berlin, als erster Schotte seit 1980. Am folgenden 2. März war er in Barcelona beim 31. Barnasants Festival im Harlem Jazz Club, als erster Schotte, der dort jemals spielte.
Am 5. Juni spielte er den Support von David Rovics (USA) bei seinem Konzert in Edinburgh., im Juli in London beim Kultur Sanat Festival und der Fiesta de Solidaridad von Cuba Sí in Berlin, zusammen mit der italienischen Ska-Punk-Band Banda Bassotti. Außerdem spielt er noch beim Festival of Socialism in Glasgow u.a. mit Meursault, Becci Wallace, Declan Welsh.
Die Liste der Konzerte die er spielte und die er noch spielen wird ist lang, also können wir gespannt sein, was in Zukunft noch von Calum zu hören sein wird.